Oberwaldmeister bzw. Oberstwaldmeister ist der oberste Leiter vom Fähnlein Fieselschweif. Vom Outfit her ist er schon fast einzigartig. In Entenhausen trägt der Oberstwaldmeister eine blaue Hose, an dem sich so manches Pfadfinder-Gadget befindet, ein rotes Hemd sowie eine braune Weste, an der zahlreiche Orden hängen. Dazu kommt der braune Stretson, der auch als Cowboyhut bekannt ist. Ziel des Oberstwaldmeisters ist es übrigens, den Titel „G.E.N.E.R.A.L.“ (Ganz Erhabener Natürlich Einzigartiger Rädelsführer Auf Lebenszeit) verliehen zu bekommen.